5.4.1. Строение и классификация аминокислот

За исключением пролина и гидроксипролина, которые представляют собой иминокислоты (табл. 5.9), все остальные соединения, перечисленные в табл. 5.9, являются α-аминокислотами, т. е. содержат аминогруппу (-NH₂), присоединенную к α-углероду (счет углеродных атомов ведется от карбоксильной группы -СООН). Общая формула аминокислот приведена на рис. 5.21.

Рис. 5.21. Общая формула аминокислот

У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа); эти аминокислоты называют нейтральными. Существуют, однако, и основные аминокислоты - с более чем одной аминогруппой, а также кислые аминокислоты - с более чем одной карбоксильной группой. Остальная часть молекулы представлена R-группой. Ее строение у разных аминокислот сильно варьирует, и именно она определяет уникальные свойства каждой отдельной аминокислоты.

В простейшей аминокислоте-глицине (рис. 5.22) - роль R играет атом водорода Н. Во всех остальных случаях все четыре заместителя у α-углерода различны, так что это - асимметрический атом. Все эти аминокислоты должны быть, следовательно, представлены двумя оптически активными формами. Действительно, все аминокислоты, за исключением глицина, оптически активны и могут существовать в двух конфигурациях - в D-форме или L-форме. В природе аминокислоты встречаются обычно только в L-форме. Оптическую изомерию мы уже обсудили в этой главе ранее.

Рис. 5.22. Глицин

Если R представляет собой метильную (-СН₃) группу, то образуется аминокислота аланин (рис. 5.23).

Рис. 5.23. Алании

В табл. 5.9 указаны названия, принятые сокращенные обозначения и R-группы аминокислот, известных как обычные компоненты белков ("стандартные аминокислоты").

Редкие (нестандартные) аминокислоты

В живых организмах встречается небольшое число редких аминокислот. Они представляют собой производные некоторых стандартных аминокислот. Гидроксипролин, например, это производное пролина, входящее в состав коллагена; кроме гидроксипролина в коллагене содержится еще одна редкая аминокислота - гидроксилизин, производное лизина.

В триплетном коде ДНК нет кодонов для этих редких аминокислот; редкие аминокислоты образуются путем модификации соответствующих исходных аминокислот уже после того, как эти последние включатся в полипептидную цепь.

Аминокислоты, которые не входят в состав белков

Таких кислот известно свыше 150. Они встречаются в клетках в свободном или связанном виде, но никогда не обнаруживаются в составе белков. Орнитин и цитруллин, например, это важные промежуточные продукты на пути синтеза аргинина. у-Аминомасляную кислоту можно обнаружить только в нервной ткани. Она выполняет функцию ингибитора нейромедиаторов и играет важную роль в центральной нервной системе.