Глава 5

5.1. Эмпирическая формула показывает число атомов каждого элемента, входящих в данное соединение. Структурная формула показывает расположение атомов в молекуле относительно друг друга. В ней так же можно показать углы связей между атомами; см., например, рис. 5.3 и 5.4.

5.2. а) С₈Н₁₈-октан

б) C₆H₆-бензол

5.3.

5.4. Триоза С₃Н₆О₃

Тетроза С₄Н₈О₄

Пентоза С₅Н₁₀О₅

Гексоза С₆Н₁₂О₆

Гептоза С₇Н₁₄О₇

5.5. а) Валентность С = 4, О = 2, Н = 1.

б) В обоих случаях эмпирическая формула С₃Н₆О₃. Следовательно, эти соединения являются триозами.

в) Каждая молекула содержит две гидроксильные группы. Предсказать их число можно заранее, так как ранее уже объяснялось, что в моносахаридах к каждому атому углерода, за исключением одного, присоединена гидроксильная группа.

г) Глицеральдегид содержит вторичную спиртовую группу

\
 СНОН.
/

Дигидроксиацетон содержит первичные спиртовые группы -СН₂ОН на обоих концах молекулы. (Гидроксильная и карбонильная группы входят в состав этих больших групп.)

5.6. Пентозы: рибоза, рибулоза.

Гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.

5.7. (а) См. рис. 5.7 (отв.).

Рис. 5.7. (отв.). α- и β-изомеры D-глюкозы и D-рибозы

б) Оптическая изомерия.

5.8. α-Глюкоза.

5.9. Целлюлоза состоит из остатков β-глюкозы. Группа -ОН, соединенная с С-4 атомом, повернута на 180° относительно группы -ОН, соединенной с С-4 атомом. Для того чтобы образовать гликозидное звено, эти группы должны находиться рядом друг с другом в соседних остатках, поэтому каждый следующий остаток повернут относительно предыдущего на 180°.

5.10. Соответствующие сведения приведены в разд. 5.2.3 и 5.2.4.

5.11. Основные источники разнообразия следующие:

а) В состав полисахаридов входят как пентозы, так и гексозы. Обычно полисахариды образованы каким-либо одним моносахаридом, но иногда в полисахариде чередуются два моносахарида (например, в муреине), а в некоторых сложных полисахаридах может содержаться даже более двух моносахаридов.

б) Общими для остатков являются два типа химической связи, 1,4- и 1,6-связи. Следовательно, молекула может ветвиться. (Химические связи между другими атомами, такие, как 1,2- и 1,3-связи, также возможны, поскольку каждая гидроксильная группа в моносахаридах способна принимать участие в реакции конденсации.)

в) Длина цепи и ответвлений, а также степень ветвления могут очень сильно варьировать.

г) Существуют различные оптические изомеры. Большинство встречающихся в природе изомеров относятся к D-, а не к L-форме, что приводит к созданию небольшого дополнительного разнообразия. Важную роль играют также α- и β-формы. (Сравните крахмал и целлюлозу.)

д) Сахара могут относиться к классу кетоз или к классу альдоз. Кетогексозы образуют пятичленные кольца, а альдогексозы-шестичленные.

е) Высокая реакционноспособность Сахаров (обусловленная наличием альдегидной, кетонной и гидроксильной групп) означает, что они легко соединяются с другими веществами и образуют близкородственные соединения, такие, как аминосахара и сахарные кислоты. Эти соединения могут образовывать полисахариды.

5.12. Реакция конденсации - это реакция, при которой происходит соединение двух веществ с выделением молекулы воды.

5.13. При низких температурах окружающей среды температура тела пойкилотермных животных понижается. Липиды, содержащие большое количество ненасыщенных жирных кислот (имеющие низкую температуру плавления), обычно остаются жидкими при низких температурах (5°С или ниже) в отличие от липидов, содержащих насыщенные жирные кислоты. Это играет важную роль в выполнении липидами их функций, таких, как поддержание структуры мембран.

5.14. Триолеин - потому что он содержит три молекулы ненасыщенной олеиновой кислоты. Тристеарин - жир, триолеин - масло.

5.15. а) Клеточное дыхание (внутреннее, или тканевое дыхание). Жир подвергается окислению.

б) Только водород углевода и жира образует воду при окислении (2Н₂ + О₂ → 2Н₂О), а жиры содержат примерно вдвое больше водорода, чем углеводы, в пересчете на единицу массы.

5.16.

^* (Пептидная связь.)

5.17. a)

б) 2³=8

в) 2¹⁰⁰=1,27·10³⁰

г) 20¹⁰⁰=1,27·10¹³⁰. Это значительно больше, чем число атомов во Вселенной (оно приблизительно равно 10¹⁰⁰)! Таким образом, существуют практически бесконечные возможности для разнообразия белков.

д) 20ⁿ, где n - число аминокислотных остатков в молекуле.

5.18. Примечательно, что отношение числа молекул аденина к тимину всегда равно 1,0, таково же отношение гуанина к цитозину. Другими словами, число молекул аденина равно числу молекул тимина, а гуанина - цитозину. Обратите внимание также на то, что число пуриновых остатков (аденин + гуанин) соответствует числу пиримидиновых остатков (тимин + цитозин). Обнаружено также, что ДНК различных организмов имеют различный состав оснований, т. е. отношение А:Г или Т:Ц варьирует в разных ДНК.

5.19. Аденин должен спариваться с тимином, а гуанин-с цитозином. Этим объясняется наблюдаемое соотношение оснований.

5.20. Сравните объем неизвестного образца, требуемый для восстановления красителя, с объемом 0,1% раствора аскорбиновой кислоты, израсходованным в стандартном промере.

Процентное содержание аскорбиновой кислоты в неизвестном образце = Объем 0,1 аскорбиновой кислоты, израсходованной в стандартном промере/Израсходованный объем неизвестного образца × 0,1/100

5.21. а) Проверьте все три раствора по методу Бенедикта.

Раствор сахарозы после кипячения не образует кирпично-красного осадка. Растворы глюкозы и глюкозы с сахарозой можно различить, предварительно обработав их как для гидролиза (см. тест на нередуцирующие сахара) и повторив тест Бенедикта. Теперь в смеси глюкозы с сахарозой содержится больше редуцирующего сахара. (На практике для получения достоверных результатов лучше использовать растворы Сахаров различной концентрации. Например, 0,05%-ный раствор глюкозы, 0,5%-ный раствор сахарозы и смесь равных объемов 0,1%-ного раствора глюкозы и 1,0%-ного раствора сахарозы.)

б) 1. Бумажная или тонкослойная хроматография.

2. Эффект на плоскополяризованный свет, используемый в поляриметре (и сахароза, и глюкоза являются правовращающими сахарами, но раствор сахарозы вращает плоскость поляризации света сильнее, чем раствор глюкозы).

3. Сахароза превращается в редуцирующие сахара (глюкоза + фруктоза) ферментом сахаразой (инвертазой). Реакцию можно выявить с помощью поляриметра или метода Бенедикта.

5.22. Растворите 10 г глюкозы в дистиллированной воде и доведите объем раствора до 100 мл. (Не растворяйте 10 г глюкозы сразу в 100 мл дистиллированной воды, потому что конечный объем окажется больше 100 мл.)

5.23. Добавьте 10 мл 10%-ного раствора глюкозы к 50 мл 2%-ного раствора сахарозы и доведите объем до 100 мл дистиллированной водой.