Добиологическое происхождение других биологических молекул

Аминокислоты - не единственные непременные предшественники появления жизни. Помимо белка все живые организмы содержат также нуклеиновые кислоты. После того как было обнаружено, что генетическая информация передается нуклеиновыми кислотами и что синтезом белка управляют нуклеиновые кислоты, прежнее представление о белке как первооснове живой материи было распространено и на нуклеиновые кислоты.

Подобно белку, молекулы нуклеиновых кислот представляют собой длинные цепочки. "Строительными кирпичиками" молекул нуклеиновых кислот служат не аминокислоты, а нуклеотиды. Нуклеотид состоит из трех компонентов - пуринового или пиримидинового основания, сахара рибозы и фосфорной кислоты.

Компоненты, входящие в нуклеиновые кислоты

Соединяясь между собой, эти три компонента образуют нуклеотид, причем молекула сахара находится в середине.

Адениловая (аденозинфосфорная) кислота (нуклеотид)

Когда нуклеотиды соединяются друг с другом, образуя нуклеиновую кислоту, получается огромная молекула, имеющая скелет, состоящий из молекул сахара и фосфата, с боковыми цепями, образуемыми пуринами и пиримидинами.

Строение нуклеиновых кислот

Эти пуриновые и пиримидиновые основания и сахара, вероятно, образовались до возникновения жизни из простых молекул, имевшихся в то время, а именно цианистого водорода, формальдегида, аммиака и воды. Молекула аденина имеет формулу C₅H₅N₅, что соответствует пяти молекулам цианистого водорода. Ниже приведена последовательность реакций, отражающая возможный путь от цианистого водорода до аденина. Стадии енолизации опущены.

Приведенные выше реакции изображают самоприсоединение цианистого водорода. Аммиак также может присоединяться к цианистому водороду или его продуктам.

Эти два продукта вступают в реакцию замещения.

Можно предположить следующие схемы протекания реакции циклизации:

и дальнейшего замещения

Полученное промежуточное соединение может вновь вступать в реакцию циклизации, что приводит к образованию аденина.

Молекула рибозы аналогична молекуле аденина в том смысле, что она имеет формулу C₅H₁₀O₅, и, следовательно, соответствует пяти молекулам формальдегида (H₂C=0)₅. Образование рибозы и других Сахаров в первичном океане могло начинаться с атаки молекулы формальдегида анионом формальдегида. В результате такой атаки должен образоваться содержащий два атома углерода сахар - гликолевый альдегид.

Гликолевый альдегид легче образует анион, чем формальдегид, в результате подкисляющего влияния соседней карбонильной труппы.

Карбонильная группа оказывает подкисляющее влияние, поскольку делает возможной стабилизацию аниона за счет резонанса, т. е. делокализации электронов.

Образовавшийся анион гликолевого альдегида атакует другую молекулу формальдегида, образуя сахар - глицериновый альдегид, содержащий три атома углерода.

Атака глицеринового альдегида анионом гликолевого альдегида приводит к образованию Сахаров, содержащих пять атомов углерода, в том числе рибозы.

Сахара, содержащие пять и шесть атомов углерода, имеют тенденцию к циклизации. Этим они защищают свою карбонильную группу от дальнейшей нуклеофильной атаки.