НОВОСТИ    БИБЛИОТЕКА    КАРТА САЙТА    ССЫЛКИ    О САЙТЕ

предыдущая главасодержаниеследующая глава

1. Фишеровские проекции ( D-L-номенклатура)

В 1891 г. Эмиль Фишер предложил для обозначения углеводов с асимметрическими атомами углерода систему, основывающуюся на конфигурации сахарной кислоты. При изображении проекционной формулы сахарной кислоты он произвольно расположил гидроксильную группу, находящуюся у пятого атома углерода.

Поскольку правовращающую глюкозу можно превратить в правовращающую сахарную кислоту, Фишер предположил, что правовращающая глюкоза должна иметь такую же пространственную конфигурацию, как и правовращающая сахарная кислота. Эту глюкозу он назвал D-глюкозой. Остальные группы, находящиеся у других асимметрических атомов углерода глюкозы, были размещены определенным образом относительно С-5. Зеркальное изображение -глюкозы было обозначено как L-глюкоза.

· Асимметрический атом углерода
· Асимметрический атом углерода

Не все сахара, отнесенные к D-ряду, являются правовращающими из-за конфигурации групп относительно предпоследнего атома углерода. Некоторые из них являются левовращающими. Поэтому для того, чтобы охарактеризовать данный сахар, применяют как символы D И L, так и знаки + и -. Например, D-(-)-рибоза является левовращающей, однако относится к D-семейству из-за своей пространственной конфигурации у предпоследнего атома углерода С-4.


Поскольку глюкоза имеет четыре асимметрических атома углерода, в конце концов стандартом для установления относительной конфигурации был выбран глицериновый альдегид, имеющий только один асимметрический центр.


Соединения, родоначальником которых можно считать (+)-глицериновый альдегид, относят к D-ряду, а те, для которых родоначальником служит (-)-глицериновый альдегид, относят к L-ряду. Пользуясь приведенными ниже правилами, можно распространить применение фишеровских проекций (L-D -номенклатуру) -и на соединения, не являющиеся углеводами. Например, аминокислоту аланин можно отнести к D- или L-ряду в зависимости от пространственной конфигурации конкретного рассматриваемого аланина.

Правила применения фишеровских проекций. Для однозначного структурного отнесения по фишеровским проекционным формулам необходимо помнить и соблюдать следующие правила:

1. Связи, обозначенные вертикальными линиями, расположены под плоскостью бумаги, а связи, обозначенные горизонтальными линиями, - над плоскостью бумаги.

2. Молекулу размещают таким образом, чтобы водород и гетероатом, находящиеся у асимметрического центра, были в горизонтальной плоскости.

3. "Вертикальные" группы помещают на рисунке таким образом, чтобы наиболее окисленная группа находилась сверху.

4. Перемена местами любых двух заместителей, находящихся у асимметрического центра, меняет конфигурацию этого асимметрического атома углерода на противоположную.

5. Перемена местами любых трех заместителей, находящихся у асимметрического центра, не приводит к изменению конфигурации.

6. Поскольку проекция отражает ориентацию молекулы в трехмерном пространстве, нельзя выводить фишеровскую модель из плоскости бумаги.

Рассмотрим в качестве примера аланин:


предыдущая главасодержаниеследующая глава








© BIOLOGYLIB.RU, 2001-2020
При копировании ссылка обязательна:
http://biologylib.ru/ 'Библиотека по биологии'

Top.Mail.Ru