Г. Реакция дильса-альдера

Циклоприсоединение диена к диенофилу, происходящее при нагревании, издавна известно под названием реакции Дильса-Альдера. Эта реакция лежит в основе многих важных синтезов в органической химии вследствие ее стереоспецифичности и способности соединять вместе две углеродсодержащие группировки. Как правило, при 1,4-присоединении ненасыщенного соединения (диенофила) к сопряженному диену образуется шестичленное кольцо

Способность диенофила присоединяться к диену повышается при введении электроноакцепторных (электроотрицательных) заместителей, а диен активируют электронодонорные заместители. Так, реакция Дильса-Альдера между изопреном и малеиновым ангидридом идет быстро и легко, не требуя сильного нагревания

При помощи реакции Дильса-Альдера можно получать мостиковые бициклические соединения

В настоящее время общепринято, что механизм реакции Дильса-Альдера требует согласованного образования связей и перемещения двойной связи

Эти реакции являются примерами циклоприсоединения без образования промежуточных соединений. Это просто перегруппировка трех π-связей, приводящая к образованию одной π-связи и двух новых σ-связей.